“禁酒令芝加哥是一个喧闹，色彩缤纷，肮脏，暴力的地方，海明威喜欢它……”
战后，正在康复的二十一岁的欧内斯特·海明威（Ernest Hemingway）在橡树公园（Oak Park）的生活相当无聊。 在会议结束时，他可以喝完所有旧的橡树公园亲友的酒后，仍然设法“四肢着地”回家。 他可以超越任何芝加哥装卸工人并赢得他们的尊重。 他可以在十几个妓院里工作，但仍然想要更多。 换句话说，他不高兴，并且知道他必须离开橡树园。 但是到哪里去做什么？
他知道自己想成为一名作家（一个又一个地写故事，学习他的手艺），并且在出发前往意大利和战争之前曾为堪萨斯城市之星短暂工作过。 也许他应该再次尝试新闻事业，这比让父母不断谴责他的非基督教道德堕落方式更好。
他疯狂地交流，最后，在1920年夏季的大部分时间里，他短暂地担任《多伦多周刊》星报的职员记者，撰写诸如鳟鱼垂钓和在美发学校免费剃须之类的文章。 这是一个好举动，当他最终前往欧洲时，他保留了与加拿大报纸的联系。
但是从多伦多回来后，他终于知道橡树公园不适合他，再次打包好行李，前往几英里外的芝加哥。
禁止芝加哥是一个喧闹，色彩缤纷，肮脏，暴力的地方，海明威很喜欢。 在健身房和廉价的意大利餐厅中总能见到他。 他对被遗弃的习惯和对各个团伙的“珍珠白帽子男孩”一样自在。 正如库尔特·辛格（Kurt Singer）提醒我们的那样，他“……和aff可亲，聪明，但不聪明”。 他喝酒没有喝醉。 当日子很艰难，而且大部分时间都是艰难的-他从没有给父母汇钱时-他经常和他的红十字会时代的老朋友比尔·霍恩（Bill Horn）共用一个房间，位于芝加哥新州街1230号。 他继续将奇怪的物品卖给《多伦多星报》和《芝加哥论坛报》，通常是关于帮派杀人，可怕的醉酒车祸或自杀的。 他的所有小说都被拒绝了，但他从未放弃，而是继续写作。
海明威在芝加哥的第一个固定薪资工作是刊登广告牌，名为《合作社联邦》，这是哈罗德·帕克（Harold Parker）的美国合作社协会（Cooperative Society of America）发行的月刊。 他的工资是每周四十美元。 他写的第一本（也是他写的大部分书）是1920年12月号。 该公司完全是欺诈性的，最终在1922年破产，欠了1500万美元，资产只有50,000美元。 海明威被清除了任何不当行为，并被地方检察官认为与数千名债权人中的任何一个一样是受害者。
离开芝加哥北州街1230号后，霍顿湾最古老的家庭成员之一史密斯（YK Smith）先生在东芝加哥街100号的一栋大型旧公寓中找到了霍恩（Horn）和海明威（Hemingway）的住宿。 提议完全是可行的，因为海明威的母亲或父亲代表他进行了干预，而他们确实在相当有影响力的圈子中行动，当然，他们的儿子也不知道。 无论哪种方式，许多公寓都被作家占据，包括哈德利·理查森（Hadley Richardson）的朋友凯特·史密斯（Kate Smith），后者后来与约翰·多斯·帕索斯（John Dos Passos）结婚。
当海明威在芝加哥东大街100号时，他第一次遇到了影响海明威的小说家兼剧作家舍伍德·安德森（Sherwood Anderson），当他后来移居巴黎时为他打开了许多门。
其中一间公寓被上述画家肯利·史密斯（Kenley Smith）占用。 当凯特·史密斯（Kate Smith）邀请海明威和霍恩参加肯利公寓的聚会时，海明威发现了哈德利·理查森（Hadley Richardson）。 他知道在那里，然后他将嫁给她。 他还知道自己需要回到欧洲，回到巴黎。
